Jody es madre de un niño de cinco años, Will, y una prometedora artista que, de momento, trabaja como fotógrafa de bodas en Virginia. Su novio, Mel, quiere casarse con ella y trata de convencerla para que se mude a Nueva York, donde él trabaja en una galería de arte. Will va a visitar a su padre a Florida, pero este vive cada una de las visitas de su hijo como una intromisión en su intimidad. Las vidas de los personajes que pueblan Retratos de Will muestran la complejidad de la familia postmoderna, fruto de un tiempo en el que las relaciones humanas son cada vez más fragmentarias y...